También conocido como Puerta de Poniente o Puerta de Santiago. Es la salida de la ciudad al arrabal de los pescadores, bajo la advocación de Santiago. Por esta razón fue conocido como Arco de Santiago. Más allá sólo había campo y plantaciones.
El nombre “de la Rosa” nombre deriva de una pequeña ermita construida en la parte superior dedicada a la Virgen de la Rosa. Allí es donde se velaban los presos antes de ser ajusticiados. Nuestra Señora de La Rosa no es otra que Nuestra Señora del Rosario de los Milagros, que fue trasladada a la Catedral Vieja y allí permanece actualmente. Otras fuentes atribuyen su nombre al capitán Gaspar de la Rosa, que vivió en Cádiz en el siglo XVIII, o directamente al apellido "de la Rosa", cuya familia ocupó diversos cargos en la ciudad. La puerta es monumento desde 1985.
Se encuentra junto a la catedral de Cádiz, en la plaza de Pío XII. En su parte superior conserva un matacán mientras que el arco de entrada está realizado en ladrillo. Originalmente el acceso se realizaba a través de un eje con forma de codo, debido a la torre de enfrente (barbacana), ya desaparecida. Este torreón se encontraba unido a la muralla principal por un corto lienzo, lo que daba al conjunto una sólida estructura de entrada. Del pequeño lienzo sólo se conserva el arranque. Lienzo y torreón fueron derruidos para facilitar el acceso una vez superados los tiempos de necesidad defensiva. En el compartimento que se amplió para permitir el paso de carruajes, hay una rendija para defender la entrada.
Barbacana: obra avanzada y aislada para defender puertas de plazas, cabezas de puente, etc. También es el muro bajo con que se suelen rodear las plazuelas que algunas iglesias tienen alrededor de ellas o delante de alguna de sus puertas.
Frente al arco se había abierto una pequeña plaza, denominada "de las mesas", en la que se montaba la horca y que desapareció cuando se configuró la actual plaza de la Catedral. Es con diferencia la más alta de las puertas de la muralla medieval. Por ella entraba el cabildo municipal a caballo cuando se formaba y en ocasiones como la procesión del Pendón Real con motivo de las proclamaciones de reyes.
Restaurado en 1973, tiene la declaración de Bien de Interés Cultural.